第16章 芳香族求電子置換反応 テスト

まとめ・基本事項

1. ベンゼンの環状 $6\pi$ 電子系は(1)を持つため、(2)するように置換反応が起こる。
2. (3)は、求電子種の付加とプロトンの脱離という2段階の(4)で進行し、中間体は(5)回答を選択アニオンカルボカチオンベンゼニウムイオンラジカルである。



1. 求電子置換反応には、ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、Friedel-Crafts アルキル化、アシル化がある。
2. 置換ベンゼンがさらに反応する場合、より安定なベンゼニウムイオン中間体を生成するような(6)（配向性）で反応する。
3. 置換基には活性化（電子供与性）基と不活性化（電子求引性）基があり、(7)と(8)は(9)回答を選択オルト・パラ配向性シス配向性メタ配向性ランダム配向性を示すが、ハロゲン以外の(10)は(11)回答を選択オルト・パラ配向性シス配向性メタ配向性ランダム配向性を示す。
4. 二置換ベンゼンにさらに求電子置換する時、配向性はより強い(12)回答を選択ハロゲン基不活性化基水素基活性化基に支配される。
5. (13)と(14)は非常に反応性が高い。
6. Friedel-Crafts 反応は不活性な誘導体には起こらず、アルキル化はアルキル転位や多置換生成が問題になる。
7. 多段階合成においては、(15)のために $\text{NH}_2$ (NHAc) と $\text{SO}_3\text{H}$ 基を用いることができ、反応の順序が問題になることもある。