第15章 アルケンとアルキンへの付加反応 確認テスト
回答 4件第15章 アルケンとアルキンへの付加反応 確認テスト
1. アルケンの付加反応の基本
アルケンの (1)であり、求電子種と反応して(2)を起こす。
(3)付加反応では、まずカルボカチオン中間体が生成され、その後求核種が結合して付加が完結する。
2. 求電子付加の種類と特徴
主な求電子付加反応には、(4)、(5)、(6)、(7)があり、(8)と(9)も求電子的である。
求電子付加は、(10)で起こる。この法則を(11)という。
アルキンも同様に反応するが、反応性は一般にアルケンよりも低い。
オキシ水銀化-脱水銀とヒドロホウ素化-酸化により得られるアルコールの配向性は逆になる。
臭素化は、(12)中間体を経て一般に立体特異的に(13)で起こる。
エポキシ化とカルベンの付加は立体特異的に(14)で起こり、三員環化合物（オキシラン、シクロプロパン）を生成する。
3. 共役ジエンとDiels-Alder反応
共役ジエンへの付加は、(15)を中間体として(16)と(17)を与える。
(18)の条件では(19)が優先し、熱力学支配の条件では(20)が優先する。
(21)は、環状6電子芳香族性遷移構造を経て協奏的に進み、シクロヘキセン誘導体を与える。
4. 酸化・還元反応
(22)と による(23)は、いずれも環状6電子遷移構造を経て最初に生成した環状生成物の分解で酸化生成物を与える。
アルケンの(24)はシン付加で起こる。
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出題内容
- 問1: アルケンの ____であり、求電子種と反応して____を起こす。
- 問2: ____付加反応では、まずカルボカチオン中間体が生成され、その後求核種が結合して付加が完結する。
- 問3: 主な求電子付加反応には、____、____、____、____があり、____と____も求電子的である。
- 問4: 求電子付加は、____で起こる。この法則を____という。
- 問5: 臭素化は、____中間体を経て一般に立体特異的に____で起こる。
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